ENTERを入力しなければならない回数が1回であれば， echo.という改行を出力するコマンドの出力を EXEファイルにパイプすることで，自動的にENTERを入力することができます． 使い方は以下のような感じです．
system('echo.|pause')
pause は1回エンターが押されるまで待つだけのコマンドで
system('pause')
を実行すると，何かキーを入力するまで処理が進まないことが確認できると思います． 本番ではpauseの部分を本来のEXEファイルで置き換えてください．
複数回のENTER入力が必要な場合は，必要な回数の改行を含むテキストファイルを作成し， それを入力として与えるのが簡単です． 作成した改行だけのファイルがenter.txt， EXEファイルの名前が hoge.exe だったとすると
system('echo enter.txt|hoge.exe')
のような感じです．
